ماده آلی یا مواد آلی به دسته‌ای بزرگ از ترکیبات بر پایه کربن اشاره دارد که در محیط‌های مختلفی همچون محیط‌های آبی و خاکی وجود دارند یا این‌که به کمک ، در آزمایشگاه‌ها ساخته می‌شوند. در تعریفی دیگر، ماده آلی به مواد بدست آمده از موجودات زنده‌ای همچون و حیوانات و بقایای آنها می‌گویند. این مواد اولیه شیمیایی بسیار پرکاربرد است. علاوه بر این، مواد آلی تنها محدود به موجودات زنده نمی‌شوند بلکه را نیز می‌توان به کمک به تولید رساند که در آنها بقایایی از موجودات زنده وجود ندارد. از جمله مواد آلی مهم می‌توان به سلولوز، لیگنین، و … اشاره کرد. ماده آلی نقش بسیار مهمی در چرخه غذایی محیط زیست و باقی‌ماندن آب بر سطح گیاهان دارد.
تشکیل ماده آلی
موجودات زنده از ترکیبات آلی تشکیل شده‌اند. این موجودات در زمان حیات خود، مواد آلی مختلفی را ترشح یا دفع میکنند و بعد از مرگ نیز، بقایای آنها به همراه برگ‌ها و ریشه‌های گیاهان توسط باکتری‌ها تجزیه می‌شوند. در اثر این مواد تجزیه شده، مولکول‌های درشت‌تری به تولید می‌رسند. ترکیب ماده آلی به منشأ، نحوه تبدیل، سن و محیط فعلی آن بستگی دارد و در نتیجه، خواص فیزیکی و شیمیایی آنها در محیط‌های مختلف با یکدیگر متفاوت هستند.
نقش اکوسیستم طبیعی در ماده آلی
ماده آلی در سراسر وجود دارد و از طریق فرآیندهای میکروبی خاک و تجزیه، به چرخه خود در اکوسیستم و تامین مواد مغذی ادامه می‌دهند. مواد آلی بعد از تجزیه شدن و شرکت در واکنش‌های مختلف، به کمک جریان‌های آبی، در خاک حرکت میکنند. این مواد آلی همانطور که گفته شد در تامین مواد مغذی موجودات زنده، نقش مهمی ایفا میکنند و علاوه بر این، در ، نقش در کنترل محیط را به عهده دارند و در خنثی کردن اثر موثر هستند.
شرکت های وارد کننده مواد اولیه شیمیایی اقدام به تامین انواع این مواد ها از کشورهای چین و ترکیه میکنند.
چرخه مواد آلی
آب‌های زیرزمینی، بخش اعظمی از مواد آلی را به خود اختصاص داده‌اند. زمانی که آب‌های زیرزمینی سبب اشباع خاک یا رسوبات اطراف آن می‌شوند، این ماده آلی می‌تواند آزادانه در بین فازهای مختلف حرکت کند. در نتیجه، آب‌های زیرزمینی نیز منابع طبیعی مخصوص به خود را در زمینه ماده آلی شامل می‌شوند که این منابع را می‌توان در زیر، فهرست کرد:
- رسوبات ماده آلی همچون «کروژن» (Kerogen) و زغال‌سنگ
- ماده آلی در خاک و رسوبات
- ماده آلی که از طریق رودخانه‌ها، دریاچه‌ها و سیستم‌های دریایی به زیر سطح زمین راه پیدا می‌کند.
از جمله منابع ماده آلی در آب‌های زیرزمینی، ماده آلی خاک (SOM) و ماده آلی رسوبی است. روند اصلی حرکت مواد آلی در خاک به کمک آب‌های زیرزمینی انجام می‌گیرد اما ماده آلی موجود در خاک نیز به آب‌های زیرزمینی راه پیدا می‌کند. بیشتر مواد آلی موجود در رودخانه‌ها، دریاچه‌ها و آب‌های سطحی ناشی از فرسایش مواد در آب و خشکی‌های اطراف آن است.
چنین حرکت‌هایی سبب تشکیل چرخه‌های مختلف می‌شود که در و به این موضوعات پرداخته شده است. موجودات زنده به ماده آلی تجزیه می‌شوند و به طور مجدد به طبیعت برمی‌گردند. برخی از این مواد آلی مهاجرت نمی‌کنند و تنها در طی میلیون‌ها سال، جابجایی‌های کمی را انجام می‌دهند.
ماده آلی خاک
ماده آلی موجود در خاک، ناشی از گیاهان، جانوران و موجودات زنده است. به طور مثال، در جنگل‌ها، شاخ و برگ‌های درختان به سطح جنگل ریخته می‌شوند و بخشی از ماده آلی را به خود اختصاص می‌دهند. زمانی که این مواد به گونه‌ای تجزیه شوند که نتوان شکل قبل آنها را شناسایی کرد، می‌توان نام ماده آلی را به آنها نسبت داد. هنگامی که ماده آلی به مواد پایدارتر و مقاوم‌تری در برابر فرسایش تبدیل (شکسته) شد، به آن «گیاخاک» (Humus) می‌گویند. بنابراین، ماده آلی خاک، به تمامی مواد آلی موجود در خاک، به جز مواد تجزیه نشده اطلاق می‌شود.
از جمله مزایای ماده آلی خاک این است که ظرفیت خاک را برای نگهداری آب و مواد غذایی افزایش و سرعت آزادسازی این مواد را کاهش می‌دهد. به همین دلیل، شرایط بهتری برای رشد گیاهان فراهم می‌شود. از جمله مزایای دیگر این است که سبب چسبندگی مواد خاک به یکدیگر خواهد شد. با این کار، کرم‌های خاکی و ، ساده‌تر می‌توانند مواد مغذی داخل خاک را تجزیه کنند.
راه‌های مختلفی برای افزایش ناگهانی مقدار گیاخاک وجود دارد. ترکیب کردن کمپوست، گیاهان و پسماند و فضولات جانوری و همچنین اضافه کردن کود تازه (کود سبز)، مقدار گیاخاک را افزایش می‌دهد.
اثر تحریکی
«اثر تحریکی» (Priming Effect) یا اثر انگیختگی، با تغییر شدید فرآیندهای طبیعی تشکیل (بازده) ماده آلی خاک مشخص می‌شود که این امر به کمک تحریک خاک انجام‌پذیر است. این فرآیند در اثر تغییرات پیوسته یا مقطعی (پالسی) ورود مواد آلی تازه (FOM) به خاک صورت می‌گیرد. بعد از اضافه شدن FOM، میکروارگانیسم‌هایی رشد میکنند که سبب تجزیه مواد جدید می‌شوند. اثر تحریکی، بسته به واکنش خاک با مواد اضافه شده، می‌تواند منفی یا مثبت باشد.
اهمیت ماده آلی خاک
خاک حاصلخیز و سالم برای رشد گیاهان، حیوانات و انسان‌ها بسیار حیاتی است که ماده آلی خاک، اولین سنگ بنای این فرآیند را تشکیل می‌دهد. در حقیقت، ممکن است یک گیاه به کمک خاک و بدون مواد آلی اضافه شده رشد کند اما به منظور بهره‌وری بیشتر و بهتر باید از ماده آلی خاک کمک گرفت.
مواد مغذی گیاه
گیاهان برای رشد خود به نیاز دارند که برخی از مهم‌ترین آنها عبارتند از: کربن، ، ، ، پتاسیم، ، ، ، و . گیاهان کربن را از دی‌اکسیدکربن و اکسیژن را از هوا دریافت و سایر عناصر را از خاک دریافت میکنند. دسترسی این مواد به طور مستقیم یا غیر مستقیم از طریق ماده آلی خاک تامین می‌شود.
بخش زنده ماده آلی در خاک
بخش زنده ماده آلی شامل تنوع عظیمی از میکروارگانیسم‌ها اعم از باکتری، ، جلبک و هستند. حتی ریشه‌ها درختان و حشرات به همراه حیوانات خاکی همچون موش کور، بخش زنده مواد آلی در خاک را تشکیل می‌دهند که در حدود ۱۵ درصد از کل این ماده در خاک را شامل می‌شوند. میکروارگانیسم‌ها، کرم‌های خاکی و حشرات از پسماند‌ها و کودهای خاک برای تامین انرژی و مواد مغذی تغذیه میکنند. در چنین فرآیندی، ماده آلی با خاک معدنی می‌شود. علاوه بر این، چنین موجوداتی، مواد مغذی موجود را بازیافت میکنند.
مواد چسبناک بر روی پوست کرم‌ها و سایر مواد تولید شده توسط سبب چسبیدن مواد مختلف و تشکیل پیوند در آنها خواهند بود. در نهایت، با این کار، توده پایداری از خاک تشکیل خواهد شد تا ساختار بهتری برای خاک فراهم شود. به طور مثال، با حرکت کرم‌های خاکی و ایجاد چنین ساختارهایی، کانال‌هایی در خاک ایجاد خواهد شد که امکان گذردهی آب را فراهم میکنند.
بسیاری از این موجودات نیز انرژی خود را از طریق شکستن پسماندهای آلی در خاک بدست می‌آورند و از انرژی ذخیره شده برای تولید مواد شیمیایی و سلول‌های جدید بهره می‌گیرند. اما سوالی که پیش می‌آید این است که در مرحله اول، این انرژی چطور در مواد آلی ذخیره شده است. در حقیقت باید گفت گیاهان سبز با دریافت انرژی از نور خورشید و در اثر ، اتم‌های کربن را به مولکول‌های بزرگتری تبدیل میکنند و در اثر تجزیه این مولکول‌ها، انرژی بسیار زیادی تولید می‌شود.
کربن سیاه
نوع دیگری از ماده آلی که در سال‌های اخیر، توجه بیشتری را به خود جلب کرده، موسوم به کربن سیاه است. تقریبا در همه خاک‌ها، مقادیری از زغال را می‌توان یافت که در نتیجه آتش‌سوزی‌های گذشته تولید شده‌اند. علاقه به بررسی زغال سبب مطالعه خاک‌های شامل زغال، تحت عنوان «زمین سیاه» (Dark Earth) شد. این خاک‌ها که رنگ تیره‌تری نیز دارند، حاوی مواد مغذی بیشتری در خاک هستند.
شناسایی ماده آلی
سنجش‌های مواد آلی به طور کلی شامل اندازه‌گیری ترکیب آلی یا کربن می‌شود و در نتیجه، تنها تقریبی از مقدار ماده تجزیه شده خواهند بود و منشا ماده در نظر گرفته نمی‌شود. به عبارت دیگر، تمامی ترکیبات آلی از موجودات زنده بوجود نیامده‌اند و موجودات زنده نیز تنها مواد آلی از خود به جای نمی‌گذارند. به طور مثال، پوسته یک صدف، کربن آلی زیادی در خود ندارد و نمی‌توان آن‌را به عنوان یک ماده آلی در نظر گرفت. در مقابل، اوره یکی از ترکیبات آلی است که بدون فعالیت‌های زیستی و در نیز قابلیت تولید (سنتز) دارد.
ماده آلی، ساختاری پیچیده و ناهمگن دارد. به طور کلی، این ماده به لحاظ وزنی شامل مواد زیر است:
- کربن: ۴۵-۵۵ درصد
- اکسیژن: ۳۵-۴۵ درصد
- هیدروژن: ۳-۵ درصد
- : ۱-۴ درصد
این ترکیبات، بسته به امکان پلیمریزاسیون مجدد، تغییرات بسیار زیادی دارند. در حدود یک‌سوم کربن موجود را می‌توان در ترکیبات آروماتیک یافت کرد که شامل هستند. این حلقه‌ها به دلیل ، پایداری بسیار زیادی دارند و شکسته شدن آنها دشوار است. همچنین، این حلقه‌های آروماتیک به دلیل یا الکترون‌دوست و انجام فرآیند پلیمریزاسیون، مولکول‌های بزرگتری از ماده آلی را می‌سازند.
علاوه بر این، واکنش‌های دیگری نیز بین ماده آلی و سایر مواد در خاک رخ می‌دهند که ترکیبات جدید را بوجود می‌آورند. البته از آن‌جایی که اطلاعات بشر در خصوص منشا این مواد کافی نیست، مشخصه‌سازی چنین ترکیباتی با دشواری‌های زیادی همراه و به همین دلیل، تحقیقات بسیاری پیرامون این موضوع در حال انجام است.
ماده آلی در آب
ماده آلی آبی را به دو گروه تقسیم میکنند:
- ماده آلی حل‌شده (DOM)
- ماده آلی ذره‌ای (POM)
این ماده نقش مهمی در تصفیه آب و فاضلاب، اکوسیستم، کِشت آبی و بهبود محیط زیست دارد. به همین دلیل باید نسبت به توسعه روش‌های رصد کوتاه‌مدت و بلند‌مدت در شناسایی و مشخصه‌سازی ماده آلی، اقداماتی انجام داد. برای شناسایی این مواد از انواع همچون طیف‌سنجی مادون قرمز و NMR کمک می‌گیرند.
تصفیه آب
همانطور که پیش‌تر ذکر شد، وجود ماده آلی سبب نگهداری آب در خاک می‌شود که از جمله نقاط قوت آن به شمار می‌آید. همین امر برای ، مشکلاتی به همراه خواهد داشت. در آب، مولکول‌های آلی با و مواد معدنی تشکیل می‌دهند. چنین پیوندهایی در فرآیند تصفیه آب از بین نمی‌روند. با وجود این‌که این پیوندها برای انسان، گیاهان و جانوران خطرناک نیست اما به دلیل واکنش‌پذیری بالای ماده آلی، «فرآورده‌های فرعی» (by-Product) حاصل، هیچ ماده مغذی به همراه ندارند.
این فرآورده‌های فرعی موجب تشکیل «رسوب‌های زیستی» (Biofouling) و گرفتگی سیستم در تاسیسات تصفیه آب می‌شوند زیرا اندازه این فرآورده‌ها از اندازه غشای فیلترها بزرگ‌تر هستند. برای رفع این مشکل از ضدعفونی با کلر بهره می‌گیرند تا ساختار این مواد شکسته شود اما همین کار نیز فرآورده‌های فرعی دیگری تولید می‌کند.
شیمی آلی چیست؟
شیمی آلی نتیجه تلاش برای درک بهتر زندگی و شیمی موجودات زنده است. شیمی آلی در فرایند تولید غذا، پوشاک، دارو و ساخت و ساز نقش اساسی دارد. مهم‌ترین وظیفه متخصصان این رشته درکِ نحوه رفتار و چگونگی تعامل بین است که با ساختن مولکول‌های جدید دیدگاه روشن‌تری از سازوکار زندگی به ارمغان می‌آورند. شیمی آلی که شیمی کربن نیز نامیده می‌شود مطالعه مواد و ترکیبات آلی است. ترکیبات آلی شکل‌های گوناگون موجودات زنده را تشکیل می‌دهند. شیمی آلی به ساختار، رفتار، خواص و کاربردهای این نوع ترکیبات شیمیایی می‌پردازد.
درک چگونگی کارکرد زندگی و انرژی و فرایندهای صنعتی گوناگون ضروری است. برای شیمی آلی مدرن، عناصری که ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند معمولاً در موجودات زنده و در ترکیبات مشتق شده از آنها مانند کربن $(C)$، هیدروژن $(H)$، گوگرد $(S)$، اکسیژن $(O)$، نیتروژن $(N)$ و هالوژن‌ها وجود دارند. اگرچه این عنصرها بیشترین فراوانی را در ترکیبات آلی دارند، اما مواد آلی می‌توانند از عناصر دیگر نیز تشکیل شوند.
نام «آلی» (Organic) که تا میانه سده نوزدهم میلادی رایج بود به باور دانشمندان پیشین بر می‌گردد که تمام مواد آلی را بقایای موجودات زنده می‌دانستند. در سال ۱۸۲۸ شیمیدان آلمانی فردریش وهلر پدر شیمی آلی مدرن نشان داد که مواد معدنی مانند آمونیوم سیانات را می‌توان از طریق فرآیندهای شیمیایی به ماده آلی مانند اوره تبدیل کرد که در ادرار حیوانات موجود است. کار وهلر در مورد تولید اوره را آغاز شیمی آلی مدرن، به ویژه سنتز آلی می‌دانند.
تفاوت اساسی بین شیمی آلی و معدنی نوع ترکیباتِ مورد استفاده در آنها است. ترکیبات مورد مطالعه در شیمی آلی بر پایه کربن و هیدروژن است و شیمی معدنی با عناصر شیمیایی دیگر سر و کار دارد. در ابتدا شیمی آلی، شیمی موجودات زنده در نظر گرفته می‌شد و سپس به شیمی ترکیبات کربنی تبدیل شد. در گذشته، «اسانس‌های روغنی» (Essential Oil) که از گیاهان به دست می‌آمدند، ترکیبات آلی رایج و معروفی بودند و «آلکالوئیدها» (Alkaloid) به کمک از گیاهان خرد شده جدا می‌شدند. «جوهر نعنا» ($C_{10}H_{20}O$ | Menthol) به عنوان طعم‌دهنده از روغن نعنا و «جاسمون» ($C_{11}H_{16}O$ | Jasmone) به عنوان ماده خوشبوکننده و معطر از از گل یاس استخراج می‌شد.
ساختار جوهر نعنا
«کینین» ($C_{20}H_{24}N_2O_2$ | Quinine) که از پوست درخت گنه‌گنه به دست می‌آمد از نخستین داروهایی بود که به‌طور گسترده برای درمان تب، به‌ویژه مالاریا مورد استفاده قرار گرفت و پس از آن، با شناخت ساختارِ مولکولی کینین، طراحی مولکول‌های داروی مالاریا انجام شد.
زغال‌سنگ از پرکاربردترین مواد برای تولید گاز، و ایجاد روشنایی و بود که از «قطران» (Tar) آن ترکیباتی مانند بنزن، پیریدین، فنول، آنیلین و تیوفن به دست آورده شد.
جدول تناوبی شیمی آلی
ساختار بیشتر ترکیبات آلی بر پایه دو عنصر کربن و است. پس از این دو، عنصرهای و هستند. برخی از ترکیبات آلی در ساختار خود ، و $(F، Cl، Br،I)$ نیز دارند که عناصر اصلی شیمی آلی را تشکیل می‌دهند. ، بور، لیتیم، قلع، ، روی و پالادیوم از عناصر مورد استفاده در ساختار «واکنشگر، شناساگر یا معرف‌های» (Reagent) پرکاربرد در آزمایشگاه‌های آلی هستند.
شناساگرهای آلی پرکاربرد در آزمایشگاه شیمی آلی
بوتیل‌لیتیم (Butyllithium)، تری‌متیل‌سیلیل کلرید (Trimethylsilyl Chloride)، تری‌بوتیل قلع هیدرید (Tributyltin Hydride)، دی‌اتیل روی (Diethylzinc) و لیتیوم دی‌متیل‌کوپرات (Lithium Dimethylcuprate) از جمله شناساگرهای آلی هستند.
هالوژن‌ها در ساختار بسیاری از داروها وجود دارند. «فیالوریدین» ($C_9H_{10}FIN_2O_5$ | Fialuridin) که از داروهای ضروری برای مبارزه علیه ویروس HIV و است در ساختار خود F و I و همچنین N و O دارد. «هالومون» ($C_{10}H_{15}Br_2Cl_3$ | Halomon) که به عنوان عامل شناخته می‌شود و از (Red algae) استخراج می‌شد، حاوی عناصر Br و است.
در زیر پرکاربردترین عنصرهای شیمی آلی مشخص شده اند.
پرکابردترین عناصر در شیمی آلی
ساختارهای ترکیبات آلی
با رسم و استفاده از ساختارهای شیمیاییِ ترکیبات در شیمی آلی، پیچیده‌ترین مولکول‌ها نیز قابل درک می‌شوند. «پالیتوکسین» (Palytoxin) که ترکیبی است بیش از ۱۰۰ دارد. این مولکول حاوی ۱۲۹ اتم کربن، ۲۲۱ اتم هیدروژن، ۵۴ اتم اکسیژن و ۳ اتم نیتروژن است.
ساختار شیمیایی پالیتوکسین
مطالعه ترکیباتی که حاوی کربن، هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن یا عناصر دیگر هستند در شیمی آلی مرسوم است و نوع و نحوه با یکدیگر و ساختارهای مولکولی پایداری که ایجاد میکنند و همچنین تغییر آنها در واکنش‌های شیمیایی مورد توجه شیمی‌دانان این حوزه از شیمی است. زنجیرها و حلقه‌های اتم‌های کربنی در ساختار مولکول‌ها نقش را برای گروه‌های عاملی دارند تا در واکنش‌های شیمیایی شرکت کنند.
گروه عاملی
واکنش‌پذیری گاز اتان ($CH_3CH_3$ یا $EtH$) و اتانول ($CH_3CH_2OH$ یا $EtOH$) با اسیدها، بازها، عوامل اکسیدکننده بسیار متفاوت است. اتان هیچ واکنشی نشان نمی‌دهد در حالیکه اتانول واکنش‌پذیر است. دلیل این تفاوت گروه هیدروکسیل ($OH$) در ساختار اتانول است. واکنش با اسیدها، بازها و عوامل اکسیدکننده همگی از ویژگی‌های هیدروکسیل هستند و تنها منحصر به اتانول نیست و شامل تمام ترکیبات حاوی گروه هیدروکسیل می‌شود.
ترکیبات زیر همه از خانواده هستند که را تشکیل می‌دهند.
«گلیسین» (Glycine) و «آلانین» (Alanine) به ترتیب فقط دو و سه کربن در ساختار خود دارند در حالیکه در ساختار «فنیل‌آلانین» (Phenylalanine) نه اتم کربن وجود دارد. ساختار «لیزین» (Lysine) خطی و «تری‌پتوفان» (Tryptophan) حلقوی است. این ترکیبات خواص مشابهی دارند که موجب شده همگی در یک خانواده به نام آمینواسیدها قرار گیرند.
- قابلیت در آب را دارند.
- همگی هستند.
- می‌تواند با دیگر آمینواسیدها برای تشکیل پروتئین پیوند دهند.
دلیل این شباهت در این ترکیبات، مجموعه‌ای از اتم‌ها هستند که در ساختار تمامی آنها وجود دارد و بر کارکرد مولکول تاثیر می‌گذارد. در ساختار آمینو اسیدها دو گروه زیر وجود دارد.
- گروه آمینو ($NH_2$ یا $NH$)
- گروه کربوکسیلیک اسید ($CO_2H$)
به چنین گروه‌هایی که مجموعه‌ای از اتم‌ها هستند که ترکیباتی با ویژگی‌های مشابه ایجاد میکنند (Functional Groups) می‌گویند. از این مفهوم برای طبقه‌بندی ساختارها و همچنین پیش‌بینی برخی از ویژگی‌های ترکیبات استفاده میکنند. گروه‌های عاملی بر خواص فیزیکی و شیمیایی ترکیبات تأثیر می‌گذارند. در جدول زیر رایج‌ترین گروه‌های عاملی فهرست شده است.
